Der "Brakeler Pfennig" ist eine Gemeinschaftsprägung des Bistums Paderborn unter Simon I. zur Lippe und der Edelherren von Brakel. Er zeigt auf der Vorderseite einen thronenden Bischof mit zwei Kreuzstäben und auf der Rückseite die Stadt Brakel mit einem dreitürmigen Gebäude und dem Brakeler Wappen. Geprägt zwischen 1247 und 1277 in Brakel.